裂化汽油的主要成分是乙烷吗_裂化汽油的产物

1.催化裂化装置吸收稳定系统的原理是什么？

2.石油分馏可以得到什么?

3.裂化简介

4.裂解(化学过程)详细资料大全

于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。

苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。

长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。

对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。

接触限值：

* 中国 MAC 40 mg/m3(皮)

* 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3

毒性：

* LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)

* LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）

当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。

苯

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苯

IUPAC中文命名

苯

常规

分子式 C6H6

SMILES C1=CC=CC=C1

分子量 78.11 g/mol

外观 无色透明易挥发液体

气味 有强烈芳香气味。12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味

CAS号 71-43-2

RTECS号 CY1400000

IMDG规则页码 3185

UN编号 1114

性质

STP下的密度 0.8786 g/cm3

溶解度 0.18 g/ 100 ml 水

熔点 278.65 K (5.5 ℃)

沸点 353.25 K (80.1 ℃)

相态

三相点 278.5 ± 0.6 K

临界点 289.5℃

4.92MPa

熔解热

(ΔfusH) 9.84 kJ/mol

汽化热

(ΔvapH) 44.3 kJ/mol

燃烧热 3264.4 kJ/mol

危险性

闪点 -10.11℃(闭杯)

自燃 562.22℃

爆炸极限 1.2 - 8.0 %

摄取 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。

吸入 可导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸及心跳停止。

皮肤 变干燥，脱屑，皴裂，有的可能发生过敏性

眼睛 有刺激性。需用大量清水冲洗

处理方式

* 危险性:

o 遇热、明火易燃烧、爆炸。

* 人身保护:

o 防护手套，防护服，浓度过高须配带防毒面具

* 稳定性:

o 能与氧化剂强烈反应。不能与乙硼烷共存。

* 储存:

o 阴凉，通风。远离火种、热源。防止阳光直射。密封储存。防止静电

液体性质

标准生成焓

(ΔfH0液) 48.95 ± 0.54 kJ/mol

标准熵

(S0液) 173.26 J/mol·K

热容

(Cp) 135.69 J/mol·K (298.15 K)

若非注明，所有数据都依从国际单位制和来自标准温度和压力条件下。 参考和免责条款

苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。

化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。

目录

[隐藏]

* 1 发现

* 2 结构

* 3 物理性质

* 4 化学性质

o 4.1 取代反应

+ 4.1.1 卤代反应

+ 4.1.2 硝化反应

+ 4.1.3 磺化反应

+ 4.1.4 烷基化反应

o 4.2 加成反应

o 4.3 氧化反应

o 4.4 其他反应

* 5 制备

o 5.1 从煤焦油中提取

o 5.2 从石油中提取

+ 5.2.1 催化重整

+ 5.2.2 蒸汽裂解

o 5.3 芳烃分离

o 5.4 甲苯脱烷基化

+ 5.4.1 甲苯催化加氢脱烷基化

+ 5.4.2 甲苯热脱烷基化

o 5.5 甲苯歧化和烷基转移

o 5.6 其他方法

* 6 分析测试方法

* 7 安全

o 7.1 毒性

o 7.2 可燃性

* 8 工业用途

* 9 苯的异构体

* 10 苯的衍生物

o 10.1 取代苯

o 10.2 多环芳烃

* 11 参看

* 12 参考文献

* 13 外部链接

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发现

凯库勒的摆动双键

放大

凯库勒的摆动双键

苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G. T. Accum用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。

1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想：

詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。

1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。

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结构

苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。

6个p轨道形成离域大∏键的电子云

放大

6个p轨道形成离域大∏键的电子云

碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。

苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08?，C-C键长为1.40?，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，说明碳原子都取sp2杂化。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。

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物理性质

苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。

在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程（antoine）计算：

\lg P = A - {B \over C + t}

其中：P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205

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化学性质

苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。

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取代反应

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

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卤代反应

苯的卤代反应的通式可以写成：

PhH + X_2 \to PhX + HX

反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。

以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。

FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-

PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr

在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。

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硝化反应

苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯：

PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O

硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。

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磺化反应

用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。

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烷基化反应

在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：

PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5

在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

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加成反应

苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。

C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}

此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。

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氧化反应

苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。

2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O

但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）

2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O

这是一个强烈的放热反应。

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其他反应

苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。

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制备

苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。

直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。

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从煤焦油中提取

在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。

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从石油中提取

在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。

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催化重整

重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。

在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂 - 铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。

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蒸汽裂解

蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油,重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。

裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。

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芳烃分离

从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。

* Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。

* Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。

* Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。

* IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程用转盘塔。苯的收率为99.9%。

* Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在11年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。

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甲苯脱烷基化

甲苯脱烷基制备苯，可以用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。

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甲苯催化加氢脱烷基化

用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行：

Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4

根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法：

* Hydeal法：由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。

* Detol法：Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为%，纯度可达99.%。

* Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。

* Bextol法：壳牌公司开发。

* BA法：BA公司开发。

* Unidak法：UOP公司开发。

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甲苯热脱烷基化

甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。

* MHC加氢脱烷基过程：由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性-99%（mol），产品纯度99.99%。

* HDA加氢脱烷基过程：由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。

* Sun过程：由Sun Oil公司开发

* THD过程：Gulf Research and Development公司开发

* Monsanto过程：孟山都公司开发

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甲苯歧化和烷基转移

随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术，主要反应为：

甲苯歧化和烷基转移反应

这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。

* LTD液相甲苯岐化过程：美国美孚化学公司在11年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上

* Tatoray过程：日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。

* Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。

* TOLD过程：日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。

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其他方法

此外，苯还可以通过乙炔加成得到。反应方程式如下：

\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6

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分析测试方法

气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。

对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。

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安全

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毒性

参看苯中毒

由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。

苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。

长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。

对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。

接触限值：

* 中国 MAC 40 mg/m3(皮)

* 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3

毒性：

* LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)

* LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）

当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。

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可燃性

由于苯可以在空气中燃烧，因此它一般都被定为危险化学品。例如在中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存，运输时一般都要求远离火源和热源，防止静电。

由于苯的冰点比较高，在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会带来危险性。

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工业用途

早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。

苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。

苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：

* 苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯

* 与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚

* 制尼龙的环己烷

* 合成顺丁烯二酸酐

* 用于制作苯胺的硝基苯

* 多用于农药的各种氯苯

* 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯

此外还可以用来合成氢醌，蒽醌等化工产品。

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苯的异构体

* 杜瓦苯

* 盆苯

* 休克尔苯

* 棱柱烷

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苯的衍生物

下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。

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取代苯

烃基取代

* 甲苯

* 二甲苯

* 苯乙烯

含氧基团取代

* 苯酚

* 苯甲酸

* 苯乙酮

* 苯醌

卤代

* 氯苯

* 溴苯

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多环芳烃

* 联苯

* 三联苯

* 稠环芳烃

o 萘

o 蒽

o 菲

o 茚

o 芴

o 苊

o 薁

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参看

* 芳香性

* BTX

* π键

* 粗苯

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参考文献

1. 中国石化北京化工研究院，《常用危险化学品安全数据卡》（内部材料），2004年

2. 魏文德主编，《有机化工原料大全》第三卷，化学工业出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5

3. (英)汉考克(Hancock,E.G.)主编，《苯及其工业衍生物》，化学工业出版社,1982.11

4. US 3863310 (15).

5. FR 1549188 (12).

6. JP 45-24933 (10).

7. GB 1241316 (15).

8. US 3879602 (1983).

9. Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Products Company, 1962

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外部链接

维基词典

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苯

维基共享图标

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苯

* Benzene Material Safety Data Sheet

* Chemistry WebBook上的化学性质数据

* 职业性苯中毒诊断标准——GBZ68-2002

* 化工世界苯网——提供苯的市场行情

取自"://wikipedia.cnblog.org/wiki/%E8%8B%AF"

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催化裂化装置吸收稳定系统的原理是什么？

热裂化反应很复杂。每当重质油加热到450℃以上时，其大分子分裂为小分子。同时,还有少量叠合(见烯烃叠合)、缩合发生，使一部分分子转变为较大的分子,热裂化是按自由基反应机理进行的。在400～600℃，大分子烷烃分裂为小分子的烷烃和烯烃;环烷烃分裂为小分子或脱氢转化成芳烃,其侧链较易断裂;芳烃的环很难分裂，主要发生侧链断裂。热裂化气体的特点是甲烷、乙烷-乙烯组分较多；而催化裂化气体中丙烷-丙烯组分、丁烷-丁烯组分较多。

工业装置类型主要有双炉热裂化和减粘热裂化两种。前者的原料转化率（轻质油收率）较高，大于45％，目的是从各种重质油制取汽油、柴油；后者的转化率较低(20％～25％)，目的是降低减压渣油的粘度和凝点，以提高燃料油质量，双炉热裂化汽油的辛烷值和安定性不如催化裂化汽油，目前已不发展；减粘热裂化在石油炼厂中仍有较广泛的应用。

与按自由基反应机理进行的热裂化不同，催化裂化是按碳正离子机理进行的，催化剂促进了裂化、异构化和芳构化反应，裂化产物比热裂化具有更高的经济价值，气体中C3和C4较多，异构物多；汽油中异构烃多，二烯烃极少，芳烃较多。其主要反应包括：①分解，使重质烃转变为轻质烃；②异构化；③氢转移；④芳构化；⑤缩合反应、生焦反应。异构化和芳构化使低辛烷值的直链烃转变为高辛烷值的异构烃和芳烃。

石油分馏可以得到什么?

催化裂化生产过程的主要产品是气体、汽油和柴油,其中气体产品包括干气和液化石油气,干气作为本装置燃料气烧掉,液化石油气是宝贵的石油化工原料和民用燃料。

所谓吸收稳定,目的在于将来自分馏部分的催化富气中C2以下组分与C3以上组分分离以便分别利用,同时将混入汽油中的少量气体烃分出,以降低汽油的蒸气压,保证符合商品规格。

吸收-稳定系统包括吸收塔、解吸塔、再吸收塔、稳定塔以及相应的冷换设备。

由分馏系统油气分离器出来的富气经气体压缩机升压后,冷却并分出凝缩油,压缩富气进入吸收塔底部,粗汽油和稳定汽油作为吸收剂由塔顶进入,吸收了C3、C4(及部分C2)的富吸收油由塔底抽出送至解吸塔顶部。

吸收塔设有一个中段回流以维持塔内较低的温度,吸收塔顶出来的贫气中尚夹带少量汽油,经再吸收塔用轻柴油回收其中的汽油组分后成为干气送燃料气管网。吸收了汽油的轻柴油由再吸收塔底抽出返回分馏塔。

解吸塔的作用是通过加热将富吸收油中C2组分解吸出来,由塔顶引出进入中间平衡罐,塔底为脱乙烷汽油被送至稳定塔。稳定塔的目的是将汽油中C4以下的轻烃脱除,在塔顶得到液化石油气〈简称液化气〉,塔底得到合格的汽油——稳定汽油。

吸收解吸系统有两种流程,上面介绍的是吸收塔和解吸塔分开的所谓双塔流程;还有一种单塔流程,即一个塔同时完成吸收和解吸的任务。双塔流程优于单塔流程,它能同时满足高吸收率和高解吸率的要求。

催化裂化工艺过程，一般由三个部分组成，即反应一再生系统、分馏系统、吸收—稳定系统。对处理量较大、反应压力较高（例如>0.2MPa）的装置，常常还有再生烟气的能量回收系统。

工艺过程

图1是一个高低并列式提升管催化裂化装置的工艺流程。下面将其三个组成部分：反应—再生系统、分馏系统及吸收—稳定系统进行简要介绍

再生系统：

新鲜原料油经换热后与回炼油浆混合，经加热炉加热至180-320℃后至催化裂化提升管反应器下部的喷嘴，原料油由蒸气雾化并喷入提升管内，在其中与来自再生器的高温催化剂（600-750℃）接触，随即汽化并进行反应。油气在提升管内的停留时间很短，一般只有几秒钟。反应产物经旋风分离器分离出夹带的催化剂后离开沉降器去分馏塔。

积有焦炭的催化剂（称待生催化剂）由沉降器落入下面的汽提段。汽提段内装有多层人字形挡板并在底部通入过热水蒸气，待生催化剂上吸附的油气和颗粒之间的空间内的油气被水蒸气置换出而返回上部。经汽提后的待生催化剂通过待生斜管进人再生器。

再生器的主要作用是烧去催化剂上因反应而生成的积炭，使催化剂的活性得以恢复。再生用空气由主风机供给，空气通过再生器下面的燃烧室及分布管进人流化床层。对于热平衡式装置，燃烧室只是在开工升温时才使用，正常运转时并不烧燃料油。再生后的催化剂（称再生催化剂）落人淹流管，经再生斜管送回反应器循环使用。再生烟气经旋风分离器分离出夹带的催化剂后，经双动滑阀排人大气。

在加工生焦率高的原料时，例如加工含渣油的原料时，因焦炭产率高，再生器的热量过剩，必须在再生器中设取热设施以取走过剩的热量。

再生烟气的温度很高，不少催化裂化装置设有烟气能量回收系统，利用烟气的热能和压力能（当设能量回收系统时，再生器的操作压力应较高些）做功，驱动主风机以节约电能，甚至可对外输出剩余电力。对一些不完全再生的装置，再生烟气中含有5%-10%（体积分数）的CO，可以设CO锅炉使CO完全燃烧以回收能量。

在生产过程中，催化剂会有损失及失活，为了维持系统内的催化剂的藏量和活性，需要定期地或经常地向系统补充或置换新鲜催化剂。为此，装置内至少应设两个催化剂储罐。装卸催化剂时用稀相输送的方法，输送介质为压缩空气。

在流化催化裂化装置的自动控制系统中，除了有与其他炼油装置相类似的温度、压力、流量等自动控制系统外，还有一整套维持催化剂正常循环的自动控制系统和当发生流化失常时的自动保护系统。

此系统一般包括多个自保系统，例如反应器进料低流量自保系统、主风机出口低流量自保系统、两器差压自保系统，等等。以反应器进料低流量自保系统为例，当进料量低于某个下限值时，在提升管内就不能形成足够低的密度，正常的两器压力平衡被破坏，催化剂不能按规定的路线进行循环，而且还会发生催化剂倒流并使油气大量带人再生器而引起事故。此时，进料低流量自保系统就自动进行以下动作:切断反应器进料并使进料返回原料油罐（或中间罐），向提升管通入事故蒸气以维持催化剂的流化和循环。

分馏系统

典型的催化裂化分馏系统见图1。由反应器来的反应产物（油气）从底部进入分馏塔，经底部的脱过热段后在分馏段分割成几个中间产品:塔顶为富气及汽油，侧线有轻柴油、重柴油和回炼油。塔底产品是油浆。轻柴油和重柴油分别经汽提后，再经换热、冷却后出装置。

催化裂化装置的分馏塔有几个特点:

①进料是带有催化剂粉尘的过热油气，因此，分馏塔底部设有脱过热段，用经过冷却的油浆把油气冷却到饱和状态并洗下夹带的粉尘以便进行分馏和避免堵塞塔盘。

②全塔的剩余热量大而且产品的分离精确度要求比较容易满足。因此一般设有多个循环回流:塔顶循环回流、1-2个中段循环回流和油浆循环。

③塔顶同流用循环回流而不用冷回流，其主要原因是进入分馏塔的油气含有相当大数量的惰性气体和不凝气，它们会影响塔顶冷凝冷却器的效果；用循环回流代替冷回流可以降低从分馏塔顶至气压机入口的压降，从而提高气压机的入口压力、降低气压机的功率消耗。

稳定系统

吸收—稳定系统主要由吸收塔、再吸收塔、解吸塔及稳定塔组成。从分馏塔顶油气分离器出来的富气中带有汽油组分，而粗汽油中则溶解有C3、C4组分。吸收稳定系统的作用就是利用吸收和精馏的方法将富气和粗汽油分离成干气（≤C2）液化气（C3、C4）和蒸气压合格的稳定汽油。

其中的液化气再利用精馏的方法通过气体分馏装置将其中的丙烯、丁烯分离出来，进行化工利用。催化裂化装置的分馏系统及吸收—定系统在各催化裂化装界中一般并无很大差别。

裂化简介

石油分馏可得到什么？干馏呢？ 20分

石油分馏工业上先将石油加热至400℃~500℃之间，使其变成蒸气后输进分馏塔。在分馏塔中，位置愈高，温度愈低。石油蒸气在上升途中会逐步液化，冷却及凝结成液体馏份。分子较小、沸点较低的气态馏份则慢慢地沿塔上升，在塔的高层凝结，例如燃料气(Fuel Gas)、液化石油气(LPG.)、轻油(Naphtha)、煤油(Kerosene) 等。分子较大、沸点较高的液态馏份在塔底凝结，例如柴油(Diesel)、润滑油及蜡等。在塔底留下的黏滞残余物为沥青及重油(Hey Oil)，可作为焦化和制取沥青的原料或作为锅炉燃料。不同馏份在各层收集起来，经过导管输离分馏塔。这些分馏产物便是石油化学原料，可再制成许多的化学品。

石油产品包含粗石油、轻油、煤油及重油等。

粗石油为分馏温度较低、分子较小的成分，可做为燃料及汽油，如液化天然气（主要成份为甲烷，含少量乙烷、丙烷、丁烷、乙烯）或液化石油气（主要成份为丙烷、丁烷、丙烯、乙烯）等，也可作为溶剂，如己烷等。

轻油又称为石油脑，是沸点高于汽油而低于煤油的分馏混合物，可分为轻石油脑及重石油脑。石油脑经脱醇酸化反应后，可作为汽油及航空燃料油使用，轻石油脑可经媒组反应产生高辛烷质的汽油或石油化学原料，如苯、甲苯、二甲苯等，也可经裂解反应产生乙烯、丙烯、丁烯、戊烷、芳香弧及碳烟，或经由加氢裂解反应，生产汽油及液化石油气。

重油一般指燃料油或燃料油与柴油混合而成的中间油料。直接产品可概分为渔船用油及锅炉用燃油两种。加工处理后则可生产润滑油、柏油、石油焦、汽油、液化石油气及丙烯等产品。

石油没有干馏操作。干馏是煤的加工过程

什么是石油分馏?石油分馏能得到哪些主要产品?它们有何用途

石油分馏是将石油分离几种不同沸点的混合物的一种方法，属于物理变化。

石油分馏产物多属脂肪烃，有天然气、石油醚、汽油、煤油、柴油、石蜡、沥青，主要用在燃料和有机溶剂方面，C24以上的馏分还可用于机械润滑。

石油经过分馏以后得到的主要产物有哪些

在石油化工生产过程里,常用石油分馏产品（包括石油气）作原料,用比裂化更高的温度（700～800℃,有时甚至高达1000℃以上）,使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃,以提供有机化工原料.工业上把这种方法叫做石油的裂解.所以说裂解就是深度裂化,以获得短链不饱和烃为主要成分的石油加工过程.石油裂解的化学过程是比较复杂的,生成的裂解气是一种复杂的混合气体,它除了主要含有乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和烃外,还含有甲烷、乙烷、氢气、硫化氢等.裂解气里烯烃含量比较高.因此,常把乙烯的产量作为衡量石油化工发展水平的标志.把裂解产物进行分离,就可以得到所需的多种原料.这些原料在合成纤维工业、塑料工业、橡胶工业等方面得到广泛应用.

裂化汽油说明:由石油重质馏分经裂化而得的汽油.含有烯烃、芳香烃和少量二烯烃.化学稳定性较差.但辛烷值较高,经热裂化而得的约为55～75,经催化裂化而得的约为80～95.可单独用作车用汽油,也可与直馏汽油等掺合,或多种裂化汽油相互掺合而成航空汽油等.

裂解汽油又称热解汽油.以轻烃、石脑油、柴油甚至减压蜡油为原料,在水蒸气存在下高温裂解制取乙烯的过程中,生成含碳五烃类以上的液体副产品,经分馏出干点为205℃的液体称为裂解汽油.由于此种汽油富含芳烃,经过加氢精制后可作为高辛烷值汽油组分或用于萃取苯、甲苯、乙苯、二甲苯等化工原料.

能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油.

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石油分馏获得什么物质工业上，通过石油分馏可直接得到

石油常压分馏产物：液化石油气、汽油、煤油、柴油、重油．减压分馏过程的产物：重柴油、润滑油、凡士林、石蜡、沥青．石油裂解的化学过程是比较复杂的，生成的裂解气是一种复杂的混合气体，它除了主要含有乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和烃外，还含有甲烷、乙烷、氢气、硫化氢等．故选C．

石油分馏获得的产物

石油气 汽油 煤油 柴油 沥青等

裂解(化学过程)详细资料大全

目录 1 拼音 2 注解 1 拼音

liè huà

2 注解

把分子量大、沸点高的烃断裂成分子量小、沸点低的烃，叫做裂化。裂化是石油加工中的重要方法，通过裂化加工可获得较多的优质汽油。裂化及其产物十分复杂，碳原子数越多的烃，它的裂化及其产物越复杂。根据用不用催化剂，裂化分热裂化（在500～700℃）和催化裂化（以氧化铝、氧化硅等为催化剂，400～500℃）两种。催化裂化得到的汽油质量较高。为了获得乙烯、丙烯等石油化工原料，常把石油分馏产品作原料，用比裂化更高的温度（700～800℃或更高）进行深度裂化。工业上把这种裂化叫裂解。生成的裂解气是复杂的混合气体，除了主要含有乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和烃外，还含有甲烷、乙烷、氢气、硫化氢等。

裂解又称裂化系指有机化合物受热分解和缩合生成相对分子质量不同的产品的过程。裂解也可称为热裂解或热解。按照是否用催化剂,可分为热裂化和催化裂化;按照存在的介质,又可分为加氢裂化、氧化裂化、加氨裂化和蒸气裂化等。

在工业上烃类热裂化最为重要,是生产低级烯烃(乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)的主要方法。相应的生产装置已成为石油化学工业的基础。氧化裂化是由甲烷制乙炔气的主要方法，也是由重质烃制取混合烯烃、汽油、柴油和合成气的重要方法;加氢裂化除用于由重质油制取轻质燃料油外，还可由煤制造人造天然气;由有机酸酯经裂解生成酸、酮和醇，由酯类加氨裂化生成腈，例如，由a-及B- 萘甲酸乙酯经加氨裂解生成a一及B- 萘腈等;由卤烷经热裂解可制得卤代烯烃。例如，由二氯乙烷裂解制氯乙烯。

基本介绍 中文名 ：裂解 外文名 ：pyrolysis 拼音 ：liè jiě 专业 ：化学|能源科学技术|生物学 解释 ：受热将一种样品变成另外几种物质 也称 ：热裂解或热解 释义,工业用途,主要类型, 释义 pyrolysis 石油化工生产过程中，以比裂化更高的温度（700℃~800℃，有时甚至高达1000℃以上），使石油分馏产物（包括石油气）中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程。 工业用途 目前主要用石脑油、煤油、柴油为原料并向重油发展。在裂解过程中，同时伴随缩合、环化和脱氢等反应。由于所发生的反应很复杂，通常把反应分成两个阶段来看。第一阶段，原料变成的目的产物为乙烯、丙烯，这种反应称为一次反应。在第二阶段，一次反应生成的乙烯、丙烯继续反应转化为炔烃、二烯烃、芳烃、环烷烃，甚至最终转化为氢气和焦炭，这种反应称为二次反应。所以裂解产物往往是多种组分的混合物。影响裂解的基本因素首先是温度和反应的持续时间，还有是烃原料的种类。化工生产中用热裂解的方法，在裂解炉（管式炉或蓄热炉）中，把石油烃变成小分子的烯烃、炔烃和芳香烃，如乙烯、丙烯、丁二烯、乙炔、苯和甲苯等。 裂解 （英语：Pyrolysis），或称 热解 、 热裂 、 热裂解 、 高温裂解 ，指无氧气存在下，有机物质的高温分解反应。此类反应常用于分析复杂化合物的结构，如利用裂解气相色谱-质谱法。 工业上，裂解反应可用于合成化工产品，比如二氯乙烯裂解可生成聚氯乙烯，即PVC。此外，也可用于将生物质能或废料转化为低害或可以利用的物质，例如用此法来制取合成气。 裂解与干馏及烷烃的裂化反应有相似之处，同属于热分解反应。如果裂解的温度再升高，则会发生碳化反应，所有的反应物都会转变为碳。 主要类型 裂解又可分为以下几种主要类型： 无水裂解：在古代时无水裂解用于将木材转化为木炭，现在可用该法从生物质能或塑胶制取液体燃料。 含水热解：如油的蒸汽裂化及由有机废料的热解聚制取轻质原油。 真空裂解 此外，由于着火时氧气供应通常较少，因而火灾时发生的反应与裂解反应类似。这也是目前研究裂解反应机理和性质的重要原因。